d-flex w-100 justify-content-between

  <div class="list-group">
    <a href="#" class="list-group-item list-group-item-action flex-column align-items-start active">
      <!-- justify-content-betweenを使って左右に設置する -->
      <div class="d-flex w-100 justify-content-between">
        <h5 class="mb-1">hヘッダ</h5>
        <small>smallコンテンツ</small>
      </div>
      <p class="mb-1">pコンテンツ</p>
      <small>smallコンテンツ</small>
    </a>
    <a href="#" class="list-group-item list-group-item-action flex-column align-items-start">
      <div class="d-flex w-100 justify-content-between">
        <h5 class="mb-1">hヘッダ</h5>
        <small class="text-muted">smallコンテンツ</small>
      </div>
      <p class="mb-1">pコンテンツ</p>
      <small class="text-muted">smallコンテンツ</small>
    </a>
  </div>